악의적인 공격자로부터 사용자를 보호하기 위해 iOS 애플리케이션의 보안상의 취약점을 제거하는 것은 개발자와 보안담당자 모두에게 중요하다. 이 책은 잘못된 코딩으로 발생할 수 있는 보안 취약점을 짚어주고, 이를 해결하는 방법을 다룬다. 또한, iOS 애플리케이션 구조와 오브젝티브 C 디자인 패턴을 빠르게 학습한 후, 잘못된 코드를 발견하고 보안상의 취약점을 바로잡는 방법과 iOS 애플리케이션의 블랙박스 테스팅 수행 방법에 대해 상세하게 알아본다.

■ iOS 보안 모델과 내장된 보호의 한계
■ 페이스트보드(pasteboard)와 같은 민감한 데이터가 누출되는 다양한 방식
■ 키체인(Keychain), 데이터 보호 API, CommonCrypto를 활용한 암호화 구현 방법
■ 현재 iOS 애플리케이션에서도 여전히 문제를 일으킬 수 있는 C 언어의 기존 결함
■ 사용자 데이터 수집 방법 및 잠재적인 보안 위험 완화 방법과 관련된 개인정보 보호 문제

이 책은 보안을 다룬다. 만약, iOS 애플리케이션이 사용자 보호에 실패해(부차적으로 이 글을 읽고 있는 독자 혹은 클라이언트가 이러한 보안 취약점에 대한 패치를 요구할) 일반적인 해결 방법에 대한 가이드를 찾는 개발자 혹은 보안 전문가라면, 올바른 선택을 한 것이다.
적지만 iOS 개발에 대해 경험이 있거나 iOS 애플리케이션이 동작 방식에 대해서 어느 정도 지식이 있다면, 이 책을 최대한 활용할 수 있을 것이다. 하지만 사전 지식이 없더라도, 경험이 있는 프로그래머나 필요할 애플의 문서를 깊게 연구하는 데 두려움이 없는 침투 테스터 또한 이 책이 도움이 될 것이다. 오브젝트 C와 가장 흔하게 사용되는 API, Cocoa Touch에 대해서 정신 없이 빠르게 진행되는 가이드를 2장에서 제공하기 때문에, 만약 높은 수준의 기본기가 필요하거나 언어에 대한 기억을 되살리고 싶다면 2장에서부터 시작하자.

1부, ‘iOS 기초’에서는 iOS의 배경지식에 대해 탐구하고, iOS 보안 역사와 기본적인 애플리케이션 구조에 대해서 배울 것이다.
1장, ‘iOS 보안 모델’에서는 플랫폼의 기본적인 보안 방어 개념과 플랫폼에서 제공하거나 제공할 수 없는 기능에 대한 내용을 간략하게 iOS 보안 모델로 진단한다. 2장, ‘게으른 사람들을 위한 오브젝티브 C’에서는 다른 프로그래밍 언어와 다른 점에 대해 설명하고, 용어와 관련된 개요와 디자인 패턴에 대해서 알아본다. 경험이 많은 오브젝티브 C 프로그래머에게는 새로운 정보가 없겠지만, 초심자와 iOS를 사용해본 경험이 적은 사용자에게는 유용할 것이다.
3장, ‘iOS 애플리케이션 구조’에서는 iOS 애플리케이션이 어떻게 구성돼 있는지 개요를 소개하고, 번들(bundle) 작업의 진행 과정과 민감한 정보가 유출될 수 있는 로컬 저장소 메커니즘을 살펴본다.
2부, ‘보안 테스팅’에서는 개발은 물론 침투 테스트를 수행할 때 사용할 보안 테스팅 환경을 구축하는 방법에 대해 알아본다. 사용 가능한 보안 메커니즘의 대부분을 사용하기 위해서 Xcode 프로젝트를 설정하기 위한 몇 가지 팁을 공유한다.
4장, ‘테스팅 플랫폼 만들기’에서는 테스트를 시작하기 위해 필요한 도구 정보와 iOS 애플리케이션 테스트와 감사를 도와줄 설정에 대해 알아본다. 이 장에서는 시뮬레이터의 사용 방법, 프록시 설정, TLS 검증 우회, 애플리케이션 작동 방식을 살펴본다.
5장, ‘lldb를 이용한 디버깅’에서는 애플리케이션 작동 방식을 모니터하고 lldb와 다른 Xcode의 내장된 도구를 사용하기 편하게 설정한다. 코드에서 조금 더 복잡한 문제를 분석하는 것을 도와줄 뿐만이 아니라, 오류 주입공격(fault injection)과 같은 작업을 하기 위한 테스트 장비 설정도 알아본다.
6장, ‘블랙박스 테스팅’에서는 소스 코드를 구할 수 없는 애플리케이션을 성공적으로 분석하기 위해 필요한 도구와 기법에 대해서 자세히 알아본다. 기본적인 역공학(reverse engineering), 바이너리 조작, 프로그램의 복제, 원격의 lldb 인스턴스를 사용한 디바이스의 디버깅을 살펴본다.
3부, ‘Cocoa API의 보안 단점’에서는 Cocoa Touch API에서 마주치는 뜻밖의 보안 위험에 대해서 알아본다.
7장, ‘iOS 네트워킹’에서는 네트워킹 방법과 인증 정보, 인증서 고정, TLS 접속 처리 과정에서의 실수를 포함한 iOS에서 전송계층(Transport Layer) 보안 작업에 대해 설명한다.
8장, ‘프로세스 간 통신’에서는 URL 스키마URL shceme와 새로운 유니버설 링크(Universal Link) 메커니즘을 포함한 프로세스 간 커뮤니케이션을 다룬다.
9장, ‘iOS 대상 웹 앱’에서는 웹 뷰 혹은 코르도바(Cordova)와 같은 자바스크립트/Cocoa 연결을 사용하는 iOS 네이티브 앱을 사용해서 웹 애플리케이션이 통합되는 방법을 살펴본다. 10장, ‘데이터 유출’에서는 민감한 데이터가 의도치 않게 로컬 저장소, 다른 애플리케이션, 네트워크를 통해 유출되는 다양한 방식에 대해 논의한다.
11장, ‘C 언어에 기반한 오래된 문제들’에서는 스택과 힙 조작과 포맷 스트링 취약점, 메모리 해지 후 사용(use-after-free), 오브젝티브 C에서 변형된 형태로 나타난 이전의 취약점 등 iOS 애플리케이션에서 남아 있는 C 취약점을 알아본다.
12장, ‘인젝션 공격’에서는 SQL 인젝션, 크로스 사이트 스크립팅, XML 인젝션, 조건명제(predicate) 인젝션과 같은 iOS 애플리케이션과 관련된 공격을 설명한다.
4부, ‘데이터 보호 유지’에서는 개인정보와 암호화와 관련된 이슈를 살펴본다.
13장, ‘암호화와 인증’에서는 적절하게 키체인(Keychain)을 사용하는 방법, 데이터 보호 API, 다른 CommonCrypto 프레임워크에 의해 제공되는 기본적인 암호화 방법을 포함한 암호화 베스트 프랙티스(best practice)를 살펴본다.
14장, ‘모바일 개인정보 보호’에서는 마지막으로 필요한 데이터보다 더 많은 데이터를 수집할 경우 애플리케이션 제작자와 사용자에게 나쁜 영향을 끼치는 경우에 대해 논의한다.

iOS의 보안 모델, 탈옥, 기본 OS에서 코드 실행 취약점 발견하기, 기타 보안과 관련된 특징과 관련된 무수히 많은 글들이 작성돼왔다. 대부분 포렌식(forensic) 관점에서 범죄 조사의 일부인 물리적인 디바이스 혹은 백업으로부터 데이터를 추출하는 방법에 대해 다뤄왔다. 이러한 정보는 유용하지만, iOS 연구 주제에서 커다란 갭인 애플리케이션을 다루는 것을 목표로 한다. 실제로 iOS를 위한 보안 애플리케이션을 작성하거나 iOS 애플리케이션의 보안 진단을 수행하는 방법에 대해서 대중은 큰 관심을 보이지 않는다. 결과적으로 iOS 애플리케이션의 성가신 보안 취약점은 민감한 데이터의 유출과 인증 메커니즘 우회방법과 사용자의 프라이버시의 오용(의도적인 것과 우연한 것을 모두 포함하는)을 야기했다. 사람들은 iOS 애플리케이션을 더욱 중요한 업무를 처리하기 위해 사용하고 있고, 다수의 민감한 정보를 보유하고 있음에도 신뢰를 보내고 있기 때문에, 이러한 기대에 부흥하기 위해 iOS 애플리케이션 보안은 성숙해져야 한다. 이 책의 목표는 가능한 iOS 애플리케이션 보안 개발의 기본적인 작업에 대해서 자세하게 다루는 것이다. 물론, iOS는 급격하게 움직이는 목표물로, 추후의 API 변화에도 적용 가능하고 조사할 수 있는 도구를 제작하기 위해 여러 차례 시도해왔다. iOS는 버전별로 다른 취약점을 보유하고 있다. 애플은 특정 디바이스에 대해 ‘수명종료(end-of-lifed)’ 기간을 책정했고, 개발자가 특정 디바이스(예를 들면 아이패드1)에서 애플리케이션이 여전히 작동하기를 원할 수 있기 때문에, 이 책에서는 iOS 버전 5.x와 9.0(내가 책을 작성하는 시점에서 가장 최신 버전이다)에서 존재하는 취약점을 다루고, 해당되는 경우 각 버전에서 취약점과 취약점을 제거하는 방법에 대해서 논의하려고 한다.

데이비드 틸(David Thiel)

20년 가까이 컴퓨터 과학 분야에서 일해왔다. 저서인 『Mobile Application Security』(McGraw-Hill, 2010)로 iOS 애플리케이션 보안 분야의 시작을 도왔으며, 꾸준히 연구 결과를 블랙 햇(Black hat)과 데프콘(DEF CON) 등의 보안 컨퍼런스에서 발표해왔다. 다년간 iSEC 파트너즈의 보안 컨설턴트로 활동했으며, 지금은 Internet.org의 Connectivity 연구소에서 일하고 있다.

iOS는 안드로이드와 더불어 모바일 운영체제 생태계를 양분하고 있다. 애플리케이션 진단 시 안드로이드와 iOS 기반의 앱을 동시에 진단해야 하지만, 상대적으로 정보를 얻기 쉬운 안드로이드와는 달리 iOS 보안과 관련된 정보를 얻기 어렵다. iOS 보안과 관련된 서적을 찾던 도중, 저자 데이비드 틸(David Thiel)이 iOS 앱 보안 점검을 위한 블랙박스 테스팅 방법과 근본적인 취약점을 해결하기 위한 시큐어 코딩 내용을 담은 본 책을 발견해 번역을 진행하였다. 이 책은 블랙박스 기반의 테스팅 기법과 시큐어코딩, iOS 보안체계 전반을 다루고 있기 때문에, 기업보안 담당자와 개발자, 취약점 분석평가자 모두의 요구를 충족할 수 있을 것이다. 원서는 출판 시점의 버전인 iOS 9을 다루고 있지만, 본 번역서에서는 저자와 이메일을 연락을 주고받으며 iOS 10의 업데이트에 따른 수정사항까지 반영했다. iOS의 기초부터 블랙박스 테스팅, 시큐어코딩까지 iOS 보안과 관련된 폭넓은 주제를 깊이 있게 다루는 이 책은 iOS 보안과 관련 실무담당자에게 훌륭한 안내서가 될 것이다.

이진호

성균관대학교 컴퓨터교육과를 졸업한 후 기업은행, 금융결제원을 거쳐 현재 금융보안원에서 일하고 있다. 6년간 국내 금융기관을 대상으로 모의해킹 업무를 수행 중이다. 보안 이외에도 다른 사람을 가르치고 지식을 전달하는 일에 관심이 많다. 보안 관련 지식을 나누고자 번역을 시작했다. 에이콘출판사에서 출간한 『파이썬 모의 해킹과 침투 테스팅』(2015)을 번역했다.

이상식

성균관대학교 컴퓨터공학과를 졸업한 후 롯데캐피탈에서 전산개발 및 보안담당 업무를 수행했고, 금융결제원을 거쳐 금융보안원에서 취약점 분석 평가와 모의해킹 업무를 수행 중이다. 업무의 특성상 다양한 금융전산 시스템을 경험하였으며, 금융보안 분야에 관심이 많다.